Seine künstlerische Arbeit umfasst neben Zeichnungen und Fotos überwiegend Videos, Kurzfilme und Texte, in denen Found Footage und selbst erstelltes/inszeniertes/gefilmtes Material miteinander verwoben oder animiert werden. Rupert Jörg sammelt und filmt eine Unzahl an Stils, Einzelszenen und Social Media Fragmenten, die er später zu Film- und Fotocollagen zusammensetzt. Inhaltlich beschäftigt er sich mit dem Wandel der Medien und deren Auswirkung, Manipulation, Radikalismus, Machtgefälle, Propaganda, Verschwörungsmythen, Appropriation und der Frage nach der Autorenschaft.
Die Zusammenarbeit mit Kindern und Jugendlichen aus seinen Videoworkshops in (außer)schulischen Programmen fließt in viele Projekte mit ein.
Bei seinen Zeichnungen bedient er sich einer naiven Ästhetik und skizziert auf diese Weise teils schwer visualisierbare Vorgänge aus Medien und Politik, sowie Kindheitserinnerungen und bereitet sie erzählerisch auf.